Anna Gillespie nasce nel Surrey nel 1964. Studia Filosofia, Scienze Politiche ed Economia al Wadham College dell’Università di Oxford, per poi proseguire gli studi in Relazioni Internazionali alla London School of Economics. Nel 1988 torna a dedicarsi alla scultura, conseguendo una qualifica in lavorazione e intaglio della pietra presso il City and Guilds di Bath. Successivamente si trasferisce in Italia, al Centro d’Arte Verrocchio, dove lavora come assistente di studio dello scultore Nigel Konstam. Completa poi un master in Arti Visive e Arti dei Nuovi Media a Cheltenham. Attualmente vive e lavora a Bath.

Le opere di Anna Gillespie fanno parte delle collezioni del Chippenham Museum, di The Prudential, del Burghley House Sculpture Park, del Somerset Museum, del Museo Arte Contemporanea Sicilia e del Bodrum Sculpture Park in Turchia (collezione Omer Koc). Le sue opere sono inoltre presenti in collezioni private negli Stati Uniti, in Medio Oriente e in Europa.

Anna Gillespie non è più rappresentata dalla galleria Beaux Arts Bath.